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清空 播放记录
1996年TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。
1996年10月受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。
1998年受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。
2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。
2004年与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《那些男孩教我的事》。
2005年搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。
2007年搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。同年与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。
2008年与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》。
2009年担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。
2010年与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年出版图书《蔡康永的说话之道》。
2013年2月出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖。
2014年正式进入内地，参与爱奇艺独播的说话达人秀《奇葩说》，并担任奇葩团长。
2015年9月蔡康永确认以主持人身份加盟芒果TV全时在线智力问答节目《百万秒问答》。10月8日蔡康永与何炅、谢娜、小S联手主持黄晓明和杨颖的婚礼。10月16日蔡康永在微博宣布退出主持12年的《康熙来了》，称想做出些改变。
2016年加盟推理综艺秀《明星大侦探》第七期《请回答1998》，这是蔡康永首次参与侦探类真人秀节目。
2017年5月，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的导师。
蔡康永喜欢收藏各种古灵精怪的书籍、艺术品和玩偶。表示除了《康熙来了》不再主持其它节目，专心往电影界发展，正编写剧本。
蔡康永的祖父是上海自来水公司老板，父亲蔡天铎是著名律师，1949年前是中国最大的轮船公司——上海中联轮船公司的老板，是1949年沉没的著名豪华客轮太平轮的船主。上有一个姐姐（定居加拿大）。
蔡康永是少数公开坦承同性恋性向的台湾知名人士，与男友刘坤龙（George）从1994年相恋19年，刘坤龙是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。
2015年在录制网络节目《奇葩说》时，蔡康永时隔出柜14年后再度开腔，透露“娱乐圈的人出柜前都先来问我”。他更直言，自己是唯一一个出了柜还健在的人，因而“太孤独”。蔡康永表示，希望“越多的人出柜，那‘柜子’就越不容易存在”。但当被圈内人征询意见时，蔡康永在纠结后还是选择了请对方放弃。“我还是会担心，因为他们没有经历过我经历的事情。我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”
台湾电视金钟奖
《新周刊》奖项
时尚奖项
蔡康永被爱他的粉丝称为“不乖小王子”，是兼具的搞怪才子。蔡康永和陶晶莹、徐熙娣、利菁合称为台湾综艺界“三后一王”，被誉为老的“三王一后”接班人。
身处娱乐八卦、搞笑无下限的综艺圈，蔡康永算是少有的仍保持住了绅士风度的主持人。而许多电视观众也认为，正是得体和博学的蔡康永，撑起了整个综艺节目的文化内涵。博学多才的能力决定了蔡康永具备非常理性的人生态度。