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1978年，17岁时的园子温开始写现代诗，抒发自己对社会黑暗以及人性的嘲讽。
1990年，执导个人第一部影片《叹气自行车》。
1994年，拍摄剧情片《部屋》，获得圣丹斯电影的评审团特别奖。
1998年，执导动作片《男人的花道》，获得东京影展大赏。
2002年，执导惊悚片《循环自杀》，该片是2002年日本电影专业大奖评出的年度10佳作品之一，并于2003获得年奇幻影展观众票选银奖。同年，执导动作片《危险因素》，由小田切让、池内博之联袂主演，该片讲述了主人公“真”每天过着百无聊赖的学生生活。
2005年，拍摄以探讨现代社会中扭曲的人性为主题的恐怖悬疑片《神秘马戏团》，由宫崎万纯、石田壹成联袂主演，获得第56届柏林国际电影节《柏林报》评审团奖。同年，执导以现代家庭崩解为主题的恐怖片《纪子的餐桌》。此外，还拍摄喜剧片《入梦》，由田中哲司、夏生夕菜合作主演。
2006年，执导青年励志片《热气球俱乐部之后》，该片讲述了一群年轻人和热气球的故事。
2007年，参与电视剧《时效警察》的脚本创作。
2008年，拍摄喜剧动作片《爱的曝光">爱的曝光》，由满岛光、渡部笃郎主演，获得第4届亚洲电影大奖最佳导演提名和柏林国际电影节影评人联盟奖。
2009年，拍摄青春片《让我告诉你》，由伊藤步、高桥惠子主演。
2011年，执导改编自古谷实的同名漫画的剧情片《庸才》，由染谷将太、二阶堂富美、渡边哲等领衔主演，获得第68届威尼斯电影节金狮奖提名。同年，执导以1993年日本的琦玉爱犬家连续杀人事件为原型的惊悚片《冰冷热带鱼》，该片讲述了社本一家三口被迫成为了疯狂的村田毁尸灭迹的帮凶的故事，入围威尼斯地平线单元。此外，还自编自导了以真实发生的离奇杀人事件为基础的恐怖情色片《恋之罪》，由水野美纪、富坚真、神乐坂惠主演，园子温获得第6届亚洲电影大奖最佳导演提名。
2012年，执导以2011年日本大地震的核泄漏事故为主题拍摄的剧情片《希望之国》，获得第37届多伦多国际电影节NETPACAward。同年，拍摄根据真人真事改编的英语片《混沌之王》。
2014年，拍摄以近未来的东京为背景舞台的动作歌舞片《东京暴走族》，该片改编自井上三太累计发行超过250万册的同名漫画，入选第39届多伦多国际电影节“午夜疯狂单元”开幕片，园子温的作品连续5年入选多伦多电影节。
2015年，执导剧情片《爱与和平">爱与和平》，由长谷川博己、麻生久美子主演。同年，执导改编自若松公德的同名漫画的日剧《我们都是超能力者番外篇：超能力者进城》。此外，执导根据山田悠介同名小说改编的恐怖片《真实魔鬼游戏》，由特林德尔·玲奈、篠田麻里子、真野惠里菜联手主演。
2016年，犯罪电影《新宿天鹅2">新宿天鹅2》开拍。首次挑战浪漫情色片《ANTIPORNO》。第一部独立制作电影《悄然的星》上映。担任电影《破梦游戏之不醒城》的监制。
2019年，执导原创系列剧《在无爱的森林呐喊》。
2011年9月，园子温在浪漫之都巴黎向神乐坂惠求婚，二人由此缔结婚约。
园子温总在挖掘深刻的主题，但同时也没有抛弃诗人般的浪漫主义情怀。在他的影片中有时候死亡会和美好的画面、甜美的音乐一同出现，更显示出现实的残酷与无奈。导演园子温的导戏方式很灵活，不完全按照固定剧本，他追求演员的自然表现，每一天拍戏都充满魅力。